نمایشنامه سه خواهر زنانه ترین نمایشنامه چخوف است. او در این نمایشنامه تلاش می‎کند آرمان‎های نسل جوان و فرهیخته روسیه را نشان دهد. آرمانهایی که انگار هیچ راهی برای به انجام رسیدن ندارند و تنها حسرت گذشته خوبشان را می‎خورند. شاید یکی از بهترین موقعیت‎های حسرت خوردن زمانهای گذشته را چخوف در این صحنه نشان می‎دهد:

تازگی دارم دفتر خاطرات یکی از وزرای کابینه‌ی فرانسه را می‎خوانم. توی زندان نوشته. او به دنبال قضیه‌ی پاناما افتاد زندان. با چه شور و شوقی راجع به پرنده‎هایی که می‎تواند از پنجره زندان ببیندشان می‎نویسد؛ پرنده‎هایی که وقتی وزیر کابینه بوده، اصلا توی نخشان نبوده. البته حالا هم که آزاد شده دیگر توی عالم آنها نیست… همین طور هم شما، اگر یک دفعه دیگر مسکو زندگی کنید بهش [به آن شهر] توجهی نخواهید کرد. ما خوشبخت نیستیم و نمی توانیم هم باشیم؛ ما فقط خواهان خوشبختی هستیم.

همه شخصیت ها از موقعیتی که دارند ناراضی هستند. خواهر بزرگتر مرتب از کارش شکایت می‎کند ولی هیچ تلاشی در جهت خارج شدن از کارش نمی‎کند. خواهر دوم تحمل شوهرش را ندارد و به خانه پدریش برگشته است. خواهر کوچکتر که حتی نمی‎تواند مردی را که باتمام وجود عاشقش است دوست بدارد و به این دلیل راضی به ازدواج با او می‎شود که او را به مسکو می‎برد.

شاید مهمترین و در عین حال ویژگی مشترک همه شخصیت‎های نمایشنامه سه خواهر در میل به ترک موقعیت زندگیشان باشد. برای زندگی بهتر باید از اینجا رفت. آنجا که ایرنا می‎گوید: “باید شغل دیگری دست و پا کنم. این یکی بهم نمی‌آید. آن چیزی نیست که همیشه آرزویش را می‌کردم و رؤیایش را داشتم. از آن جور کارهاست که آدم بدون الهام، حتا بدون فکر انجام می‎دهد

به نظر شما این حرف‎ها از جنس زندگی حال ما نیست؟

نویسندگان بسیاری از جمله ریموند کارور، هاروکی موراکامی، ویرجینیا ولف، جیمز جویس، کاترین منسفیلد و همچنین جرج برنارد شاو به تمجید از چخوف پرداخته‌اند. او الهام بخش نوعی از داستان نویسی است که هنوز هم کماکان در امریکا و جهان رواج دارد.

در دنیای انگلیسی‌زبان‌ها، چخوف بعد از «ویلیام شکسپیر» محبوب‌ترین نمایش‌نامه‌نویس محسوب می‌شود.